三唑类杀菌剂——叶菌唑

作者: 铱浩荟农登记服务、中国农药信息网 2024/8/30 10:24:31
叶菌唑是由日本吴羽化学工业公司研制,与巴斯夫共同开发的三唑类杀菌剂,是麦角甾醇生物合成中C-14脱甲基化酶(细胞色素P450)抑制剂。主要通过抑制麦角甾醇生物合成,破坏真菌细胞膜透性和膜结构,抑制孢子的形成和菌丝生长,对谷物壳针孢、链孢霉和柄锈菌植病有卓越效果,如赤霉病、锈病、白粉病等,既可茎叶处理又可作种子处理对非靶标生物低毒,叶菌唑现已广泛用于欧洲的谷物和油菜、北美的谷物、拉美的大豆,此外,其
叶菌唑是由日本吴羽化学工业公司研制,与巴斯夫共同开发的三唑类杀菌剂,是麦角甾醇生物合成中C-14脱甲基化酶(细胞色素P450)抑制剂。主要通过抑制麦角甾醇生物合成,破坏真菌细胞膜透性和膜结构,抑制孢子的形成和菌丝生长,对谷物壳针孢、链孢霉和柄锈菌植病有卓越效果,如赤霉病、锈病、白粉病等,既可茎叶处理又可作种子处理对非靶标生物低毒,叶菌唑现已广泛用于欧洲的谷物和油菜、北美的谷物、拉美的大豆,此外,其还在玉米、水稻、棉花、马铃薯、葡萄、梨果和其他蔬菜上应用。茎叶喷雾有效成分用量为30~90 g/hm2,持效期5~6周;种子处理有效成分用量为2.5~7.5 g/100 kg种子。2018年底,叶菌唑获得我国正式登记。
叶菌唑上市初期,受到甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂、其他三唑类杀菌剂的阻碍,市场占有率低。但从2009年起,其市场使用逐步上升,全球销售额也逐年递增,并于2014年达到销售峰值1.85亿美元,2009—2014年复合年增长率达到9%。2014年后,叶菌唑市场波动下行,2019年的全球销售额为1.71亿美元。

叶菌唑全球销售额

年份

销售额(亿美元)

2014年

1.85

2015年

1. 75

2016年

1.80

2018年

1.77

2019年

1.71


2019年,叶菌唑在全球谷物用杀菌剂市场排在第7位,位于丙硫菌唑、戊唑醇、氟环唑、嘧菌酯、氟唑菌酰胺、丙环唑之后。在玉米用杀菌剂市场,叶菌唑排在第10位,位于吡唑醚菌酯、咯菌腈、嘧菌酯、啶氧菌酯、精甲霜灵、肟菌酯、环丙唑醇、丙环唑、苯丙烯氟菌唑之后。在油菜用杀菌剂市场,叶菌唑排在第4位,排在丙硫菌唑、戊唑醇、啶酰菌胺之后。
基本特性简介 

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 图1 叶菌唑的结构式
通过以上结构分析可知,叶菌唑通常包含cis-异构体和trans-异构体,两者均具有杀菌活性,顺式结构抗菌活性高于反式结构。其为灰白色、无嗅粉末状固体。熔点:100~108.4℃;相对密度:1.14(20℃);蒸气压:2.1×10-5Pa(20℃);正辛醇-水分配系数logP:3.85(20℃,pH=7);亨利常数:2.21×10-7Pa·m3·mol-1。溶解度(20℃):在水中溶解度为30.4 mg/L,甲醇中为403 g/L,丙酮中363 g/L,甲苯中103 g/L。叶菌唑具有良好的热稳定性和水解稳定性。
急性毒性为低毒,其中大鼠经口毒性LD50为660 mg/kg,急性经皮LD50>2,000 mg/k,急性吸入LC50(4 h)>5.6 mg/L。NOEL:大鼠(104 w)为每日4.8 mg/kg b.w、狗(52 w)为每日11.1 mg/kg b.w。叶菌唑对兔眼睛有轻度刺激性,对皮肤无刺激性,无致敏作用。Ames试验为阴性。
对鸟毒性为低毒,山齿鹑(Colinus virginianus)急性经口LD50为787 mg/kg,野鸭LC50>5,200 mg/kg。对水生生物毒性为中等毒,鱼类LC50(96 h,mg/L):2.2(虹鳟)、3.9(黑头呆鱼)、3.99(鲤鱼)。水蚤LC50(48 h):4.2 mg/L。羊角月牙藻(Selenastrum capricornutum)EC50(72 h):1.7 mg/L。叶菌唑对蜜蜂低毒,经口LD50(24 h)为90 μg/蜂。对蚯蚓低毒。土壤代谢DT50:142.2 d(典型;实验室,20℃)、134.7 d(大田);DT90:745 d(实验室,20℃)、599 d(大田)。
国内登记情况
据中国农药信息网查询,截至目前,叶菌唑产品登记6个,其中原药2个,制剂4个。
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上海赫腾精细化工有限公司的90克/升叶菌唑乳油仅限出口到法国,质量分数9.5%;10%叶菌唑悬浮剂仅限出口到加纳,质量浓度100克/升。

安道麦辉丰(江苏)有限公司50%叶菌唑水分散粒剂登记用于防治小麦白粉病和锈病;8%叶菌唑悬浮剂登记用于防治小麦赤霉病。


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2023年8月24日,欧盟食品安全局(EFSA)发布了叶菌唑再评审的风险评估结论:叶菌唑在人类健康、环境非靶标生物和环境影响的评估中未发现重大关注方面(critical areas of concern),同时未发现叶菌唑对人类和环境非靶标生物具有潜在的内分泌干扰效应。叶菌唑(metconazole)的欧盟再评审通过,批准有效期延长至2031年8月31日。