新型烟碱类杀虫剂——Flupyrimin

Flupyrimin为日本明治制果药业株式会社开发的的新杀虫剂，作用于烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）。其可广泛用于农业和非农领域，防治半翅目、鳞翅目、缨翅目和双翅目等多种害虫，对吡虫啉等产生抗性的害虫均有效，对传粉昆虫相对安全。

Flupyrimin开发代号ME5382，化学名称为N-[(E)-1-(6-氯-3-吡啶基)甲基-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺，CAS登录号为1689566-03-7，分子式C₁₃H₉ClF₃N₃O，相对分子质量315.68。其结构式见图1。

图1  Flupyrimin的结构式

Flupyrimin为类白色粉末状固体，熔点156.6～157.1℃，沸点298.0℃，蒸气压＜2.2×10^-5 Pa（25℃），相对密度1.5（20℃）。Flupyrimin对哺乳动物的急性毒性较低，对兔眼睛有轻微的刺激性，对兔皮肤无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性，无致畸和遗传毒性。其对生态相对安全，对鱼、大型溞和藻类等水生生物低毒，对摇蚊具有一定的抑制作用。Flupyrimin对传粉昆虫的安全性优于吡虫啉、氟吡呋喃酮、氟啶虫胺腈、三氟苯嘧啶等作用于烟碱乙酰胆碱受体的杀虫剂，对意蜂（Apis mellifera）急性经口LD₅₀（96 h）＞53 μg/蜂，急性接触LC₅₀（96 h）＞100 μg/蜂。

Flupyrimin作用于神经元烟碱乙酰胆碱受体，与吡虫啉、噻虫嗪、烯啶虫胺等大多数作用于烟碱乙酰胆碱受体的杀虫剂不同，其为烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂，类同于环氧虫啶和三氟苯嘧啶等。国际杀虫剂抗性行动委员会（IRAC）将flupyrimin归入为Group 4中的4F亚组，它是该亚组中的唯一有效成分。由于结合位点和作用方式等方面存在差异，flupyrimin可用于防治对吡虫啉产生抗性的害虫，其对靶标害虫体内的烟碱乙酰胆碱受体具有选择活性，对非靶标动物安全。

Flupyrimin具有一定的触杀、胃毒、根部内吸和跨层传导活性。其防治谱广，适用范围宽泛。Flupyrimin可用于水稻、小麦、蔬菜、果树等作物，防治棉蚜、豆蚜、白粉虱、灰飞虱、褐飞虱、白背飞虱、黑尾叶蝉、赤须盲蝽、小珀蝽、小菜蛾、甜菜夜蛾、黏虫、稻负泥虫、稻水象甲、蓟马等；还可用于非农领域，防治家蝇等卫生害虫。用于水稻田，flupyrimin施药1次即可有效防治水稻种植早期的螟虫以及中晚期的稻飞虱。

Flupyrimin配伍性良好，可与多杀霉素、吡虫啉、氯虫苯甲酰胺、噻虫嗪、吡蚜酮、呋虫胺、双丙环虫酯杀虫剂混用或复配，也可与噻菌灵、丙环唑等杀菌剂混用或复配。其微溶于水，可溶于有机溶剂，可制成悬浮剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、粉剂、乳油和颗粒剂等多种剂型。

2019年，flupyrimin首先在日本登记，其单剂及其与噻菌灵、多杀霉素和三环唑复配的制剂在日本用于水稻及秧苗，防治多种刺吸式口器害虫，同时兼治二化螟、稻负泥虫和稻椿象等害虫。登记产品包括10% flupyrimin悬浮剂、2% flupyrimin颗粒剂、26% flupyrimin·噻菌灵颗粒剂（flupyrimin 2%＋噻菌灵24%）、22% flupyrimin·噻菌灵颗粒剂（flupyrimin 2%＋噻菌灵20%）、6.75% flupyrimin·三环唑·多杀霉素颗粒剂（flupyrimin 2%＋三环唑4%+多杀霉素0.75%）等。

2018年3月，明治制果与UPL子公司爱利思达就flupyrimin签署许可协议，授权爱利思达在印度开发和销售该产品，用于水稻。根据协议，明治制果提供flupyrimin原药，爱利思达进行加工、推广和销售。2022年，flupyrimin获得印度登记，用于水稻。

2021年9月，三井化学全资子公司收购明治制果的农药业务，自此，flupyrimin成为三井化学旗下的1个重要有效成分。

目前，Flupyrimin尚未在我国登记，也未获得美国、欧盟等国家和地区登记。

Flupyrimin尚在专利保护期内，其化合物专利由日本明治制果药业株式会社申请，将于2033年2月到期。其中国专利（CN104125774B），申请于2013年2月28日，将于2033年2月27日期满。发明名称为：包括新型亚氨基吡啶衍生物的有害物防治组。其欧洲专利（EP2633756）、美国专利（US2014315839）发明名称均为Pest Control Composition Comprising an Iminopyridine Derivative。

烟碱乙酰胆碱受体是杀虫剂的一个重要作用靶标，自20世纪90年代首个作用于烟碱乙酰胆碱受体的合成杀虫剂吡虫啉问世以来，该类杀虫剂不断开发上市，成为刺吸式口器害虫防治及进行抗性管理最有效的农药类别之一。

Flupyrimin对半翅目、同翅目、鳞翅目、缨翅目和双翅目等多类别害虫均表现出良好的生物活性，可用于水稻、小麦、蔬菜和果树以及非农领域。基于其优异的杀虫性能，广泛的防治谱，对传粉昆虫的安全性，flupyrimin有望在更多市场上市和应用，具有一定的市场前景。