先正达开发的最新SDHI类杀菌剂——氟唑菌酰羟胺

作者:农博在线 农博在线 2021/11/20 9:27:21
氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)是先正达开发的吡唑酰胺类杀菌剂,开发代号为SYN545974,是琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂中最具价值的产品之一,是先正达继吡唑萘菌胺、氟唑环菌胺、苯并烯氟菌唑之后上市的第4个SDHI类杀菌剂。氟唑菌酰羟胺自2017年上市以来,已在全球多个国家登记和上市......图1  pydiflumetofen 的结构式1作用机理氟唑菌酰羟胺与

氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)是先正达开发的吡唑酰胺类杀菌剂,开发代号为SYN545974,是琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂中最具价值的产品之一,是先正达继吡唑萘菌胺、氟唑环菌胺、苯并烯氟菌唑之后上市的第4个SDHI类杀菌剂。氟唑菌酰羟胺自2017年上市以来,已在全球多个国家登记和上市......


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图1  pydiflumetofen 的结构式



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作用机理


氟唑菌酰羟胺与其它SDHI类杀菌剂作用机理相同,通过干扰呼吸链复合体Ⅱ,阻止能量合成,抑制病原菌生长。由于此类杀菌剂与以前的苯并咪唑类、三唑类和甲氧基丙烯酸酯类有着不同的作用机制,不易与其他类型杀菌剂产生交互抗性。

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应用


氟唑菌酰羟胺高效、广谱,适用于谷物、玉米、大豆、油菜、蔬菜、果树、特种作物、草坪、观赏植物等,防治包括镰刀菌(Fusarium spp.)、尾孢菌(Cercospora spp.)、葡萄孢菌(Botrytis spp.)、链格孢菌(Alternaria spp.)等在内的许多病原菌引起的病害,如白粉病、叶斑病、褐斑病、灰霉病、赤霉病、褐斑病、恶苗病、菌核病等。

在所有化学类型的产品中,氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)对叶斑病和白粉病活性最高,对难以防治的病害,如葡葡孢菌(Botrytis spp.)、核盘菌(Sclerotinia spp.)和棒孢菌(Corynespora spp.)等病原菌引起的病害高效;同时该杀菌剂还突破性地防治谷物上由镰刀菌(Fusarium)引起的病害,如赤霉病(Fusarium head blight)等。

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合成


氟唑菌酰羟胺合成的关键中间体为O-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-羟胺。  

向O-甲基-N- [1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-羟胺后,O-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)-乙基]-羟胺的二氯甲烷溶液中加入三乙胺,然后滴加3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯的二氯甲烷溶液,在0℃下搅拌反应18 h,得到目的产物氟唑菌酰羟胺,具体如下图所示。

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登记情况


2016年11月中旬,阿根廷动植物卫生检疫局(Senasa)经批准Miravis Duo (pydiflumetofen+苯醚甲环唑)在阿根廷销售和使用,防治大豆后期病害,2017年上市。

2018年5月,氟唑菌酰羟胺系列产品(pydiflumetofen;商标名Adepidyn)在加拿大获准登记。

2018年5月23日,9个氟唑菌酰羟胺相关产品及原药均已在美国获准登记。

2018年5月,加拿大农药管理局(PMRA)也批准登记了基于氟唑菌酰羟胺的5个产品,分别为:A19649,A19649TO,A20259(氟唑菌酰羟胺+苯醚甲环唑;pydiflumetofen+difenoconazole)、A20560(氟唑菌酰羟胺+咯菌腈;pydiflumetofen+fludioxonil)、A21461(氟唑菌酰羟胺+丙环唑+嘧菌酯;pydiflumetofen+propiconazole+azoxystrobin)。

2018年,氟唑菌酰羟胺亦已在新西兰登记,商品名为Miravis,用于马铃薯和葡萄。

氟唑菌酰羟胺原药和制剂于2019年在我国获得正式登记,截至到2021年11月,共有2个原药登记,4个相关制剂登记,如下表所示。

表1  氟唑菌酰羟胺在我国的登记情况

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值得注意的是:2029年11月30日,氟唑菌酰羟胺在中国的化合物专利到期。 

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总 结


在氟唑菌酰羟胺前,先正达已经上市多个SDHI类型杀菌剂,包括2010年的吡唑萘菌胺、2011年的氟唑环菌胺和2012年的苯并烯氟菌唑。前期上市的3个产品目前市场均有突出表现。而氟唑菌酰羟胺的重要之处在于其对叶斑病和白粉病的活性。随着先正达在中国市场的推广,相信它将会成为下一个爆款的专利产品,值得大家的关注。